15-516
Centurion v. Sessions

                          UNITED STATES COURT OF APPEALS 

                                   FOR THE SECOND CIRCUIT                       

                                       _______________                    

                                      August Term, 2016 

                 (Argued: February 28, 2017               Decided: June 21, 2017) 

                                       Docket No. 15‐516 

                                       _______________                          
 
                           CHARLES WILLIAM CENTURION, 
                                              
                                       Petitioner, 
                                              
                                        —v.— 
                                              
            JEFFERSON B. SESSIONS III, UNITED STATES ATTORNEY GENERAL, 
                                              
                                      Respondent. 
                                  _______________ 

B e f o r e:  

                 KATZMANN, Chief Judge, POOLER and LYNCH, Circuit Judges. 

                                        _______________  

      Petitioner Charles William Centurion, a lawful permanent resident of the 
United States, was placed in removal proceedings after a brief 2007 trip to the 
Dominican Republic because of a drug offense he committed in Texas in 1990. 
The drug offense was not finally adjudicated until 2007. Between the date of the 
commission of Centurion’s crime and the date of its final adjudication, Congress 
passed the Illegal Immigration Reform and Immigrant Responsibility Act of 1996 
(“IIRIRA”). Prior to IIRIRA’s passage, lawful permanent residents who left the 
United States for brief trips were not subject to formal admission procedures 
upon their return to the United States. After IIRIRA’s passage, certain lawful 
permanent residents returning to the United States from a brief trip abroad must 
seek formal admission to the United States. Invoking Vartelas v. Holder, 566 U.S. 
257 (2012), and the presumption against retroactive legislation, Centurion claims 
that because he committed his drug offense prior to IIRIRA’s passage, he should 
not have been forced to seek admission to the United States after his brief 
vacation to the Dominican Republic in 2007. We agree and conclude that the 
Board of Immigration Appeals (“BIA”) should evaluate Centurion’s motions to 
reopen his removal proceedings and to stay his removal under the law in effect 
at the time of the commission of Centurion’s 1990 drug offense. 
 
       Accordingly, we GRANT the petition for review, VACATE the BIA’s 
January 27, 2015 order, and REMAND the case to the BIA for further 
proceedings consistent with this opinion. 
                                   _______________                       
 
  ALINA CHARNIAUSKAYA (Theodore N. Cox, on the brief), Law Office of Theodore 
                        N. Cox., New York, NY for Petitioner. 
                                             
  SABATINO F. LEO, Trial Attorney (Benjamin C. Mizer, Principal Deputy Assistant 
     Attorney General, and Anthony P. Nicastro, Assistant Director, Office of 
   Immigration Litigation, on the brief), United States Department of Justice, Civil 
                     Division, Washington, DC for Respondent. 
                                   _______________                       
 
KATZMANN, Chief Judge: 

      In this case, we are called on to determine whether the presumption 

against retroactive legislation bars the application of an immigration statute. 

After Petitioner Charles William Centurion committed a drug crime but before 

Centurion’s crime was adjudicated, Congress passed a statute with immigration 

                                         2 
consequences for any lawful permanent resident who “has committed” a drug 

crime. 8 U.S.C. § 1101(a)(13)(C)(v). The question is whether the statute can be 

given effect with respect to Centurion’s crime, even though Centurion committed 

the crime before the statute’s passage. We conclude that the presumption against 

retroactive legislation bars such an application because the plain text of the 

statute attaches legal consequences at the time a lawful permanent resident 

commits a crime, rather than at the time of conviction.  


                                   BACKGROUND 


      Petitioner Charles William Centurion is a native and citizen of Peru. On 

November 4, 1989, he became a lawful permanent resident of the United States. 

In 1990, Centurion was arrested and charged in the Criminal District Court for 

Dallas County, Texas with conspiracy to possess cocaine. Centurion posted bail 

and fled the state. His Texas criminal case remained unresolved for seventeen 

years. 

      During Centurion’s years as a fugitive, Congress took two legislative 

actions material to his case. To fully describe the import of these actions on 

Centurion’s case, it is necessary to explain some general principles of 

immigration law. First, the Attorney General formerly enjoyed the discretion, 

                                          3 
under certain circumstances, to waive the deportation of aliens under § 212(c) of 

the Immigration and Nationality Act (“INA”). An alien subject to deportation 

could apply for such a waiver, which was generally known as “212(c) relief.” See 

INA § 212(c), 8 U.S.C. § 1182(c) (repealed 1996). The first Congressional action 

material to Centurion’s case was the repeal of INA § 212(c): in 1996, through the 

passage of the Antiterrorism and Effective Death Penalty Act of 1996 

(“AEDPA”), Pub. L. No. 104‐132, § 440(d), 110 Stat. 1214, 1276–77, and then 

IIRIRA, Pub.L. No. 104‐208, § 304(b), 110 Stat. 3009, 3009‐597, Congress narrowed 

and ultimately eliminated § 212(c) relief and replaced it with cancellation of 

removal, 8 U.S.C. § 1229b(a). 

      The second Congressional action material to Centurion’s case concerned 

the Fleuti doctrine. Under Rosenberg v. Fleuti, 374 U.S. 449 (1963), a lawful 

permanent resident of the United States was not subject to exclusion 

proceedings, the pre‐IIRIRA analogue to removal proceedings for an alien 

seeking entry into the United States, if the lawful permanent resident’s departure 

from the United States was “an innocent, casual, and brief excursion.” Id. at 462. 

In other words, lawful permanent residents could come and go from the United 

States on short trips without formally seeking admission. Through the passage of 



                                          4 
IIRIRA in 1996, Congress ended the Fleuti doctrine. See Vartelas v. Holder, 620 F.3d 

108, 116–18 (2d Cir. 2010) (“Vartelas I”), rev’d on other grounds, 566 U.S. 257 (2012).1 

Thus, “lawful permanent residents returning post‐IIRIRA . . . may be required to 

seek an admission into the United States, without regard to whether the alien’s 

departure from the United States might previously have been ranked as brief, 

casual, and innocent under the Fleuti doctrine.” Vartelas v. Holder, 566 U.S. 257, 

262–63 (2012) (“Vartelas II”) (internal quotation marks and brackets omitted). In 

other words, under 8 U.S.C. § 1101(a)(13)(C)(v), a lawful permanent resident 

must seek formal admission—even if returning from a brief trip abroad—if he 

has committed a drug offense or a crime of moral turpitude. In turn, a lawful 

permanent resident who has been convicted of or who admits committing a drug 

offense or a crime of moral turpitude is inadmissible. 8 U.S.C. § 1182(a)(2)(A)(i). 



1 As will be discussed in greater detail below, the Supreme Court overruled Vartelas I in 
part. Contrary to our decision in Vartelas I, the Supreme Court held that IIRIRA could 
not be applied retroactively to deprive Vartelas of the Fleuti doctrine. Vartelas v. Holder, 
556 U.S. 257, 275–76 (2012) (“Vartelas II”). The Court left untouched the portion of our 
decision in which we deferred to the BIA and held that IIRIRA overruled the Fleuti 
doctrine. Indeed, it explicitly “assume[d], but [did] not decide, that IIRIRA’s 
amendments to § 1101(a)(13)(A) abrogated Fleuti.” Vartelas II, 566 U.S. at 262 n.2. Thus, 
we adhere to the portion of our decision in Vartelas I that remains good law, as we 
would in any event, since the BIA’s determination that IIRIRA overruled Fleuti was 
reasonable. See In re Collado‐Munoz, 21 I. & N. Dec. 1061, 1065 (BIA 1998). Moreover, 
since both Vartelas decisions were issued, we have recognized in dicta that “IIRIRA 
superseded Fleuti.” Nuñez Peña v. Lynch, 823 F.3d 756, 758 (2d Cir. 2016). 
                                              5 
      Because of these two changes—the elimination of § 212(c) relief and the 

end of the Fleuti doctrine—Centurion faced a significantly different immigration 

law landscape when, in 2005, he was arrested in Puerto Rico on an outstanding 

warrant from his 1990 Texas drug offense. After his release from custody, 

Centurion went to Texas to resolve his criminal case. On April 10, 2007, he 

pleaded nolo contendere to conspiracy to possess cocaine in violation of Texas 

Health and Safety Code § 481.115 and received six months of community 

supervision. After Centurion complied with the terms of his probation, the 

proceedings against him in Texas criminal court were dismissed. 

      On September 25, 2007, the Department of Homeland Security (“DHS”) 

questioned Centurion as he attempted to enter the United States after a brief 

vacation in the Dominican Republic. During this questioning, Centurion 

admitted that he was an alien and informed DHS of his 1990 arrest in Texas and 

his 2005 arrest in Puerto Rico. On January 18, 2008, Centurion was served with a 

Notice to Appear stating he was subject to removal pursuant to INA § 

212(a)(2)(A)(i)(II), 8 U.S.C. § 1182(a)(2)(A)(i)(II), because he was alien convicted 

of a controlled substance offense, namely conspiracy to possess cocaine. 




                                          6 
      On May 19, 2009, an Immigration Judge (“IJ”) pretermitted Centurion’s 

application for § 212(c) relief and ordered him removed. Specifically, the IJ relied 

on INS v. St. Cyr, 533 U.S. 289 (2001), and Landgraf v. USI Film Prods., 511 U.S. 244 

(1994), to conclude that § 212(c) relief was unavailable to Centurion because he 

pleaded nolo contendere to his drug offense on April 10, 2007, years after IIRIRA 

came into effect. On June 23, 2011, the BIA dismissed Centurion’s appeal from 

the IJ’s decision. This Court dismissed Centurion’s petition for review of the 

BIA’s decision, holding “that the legal regime in force at the time of an alien’s 

conviction determines whether an alien is entitled to seek § 212(c) relief.” 

Centurion v. Holder, 755 F.3d 115, 124 (2d Cir. 2014) (“Centurion I”). 

      On October 23, 2014, Centurion filed a motion before the BIA to reopen 

and terminate his removal proceedings and to stay his removal. Centurion 

argued that the untimeliness of his motion to reopen should be excused because 

of an intervening change in the law, namely the Supreme Court’s decision in 

Vartelas II, 566 U.S. 257 (2012). In Vartelas II, the Court held that, to the extent that 

IIRIRA eliminated the Fleuti doctrine, this elimination did not apply to a lawful 

permanent resident who had committed and been convicted of a crime of moral 

turpitude before IIRIRA’s passage. Id. at 272. In other words, the Court held that 



                                            7 
a lawful permanent resident with a pre‐IIRIRA conviction could re‐enter the 

United States after a brief trip abroad without seeking admission. The Vartelas II 

Court observed that “courts read laws as prospective in application unless 

Congress has unambiguously instructed retroactivity.” Id. at 266. Requiring a 

lawful permanent resident who had only briefly travelled abroad to seek formal 

admission to the United States and thereby be deemed inadmissible as a result of 

a crime fully adjudicated before IIRIRA’s passage would give IIRIRA 

impermissibly retroactive effect. See id. at 267. In his motion to reopen, Centurion 

argued that his criminal conduct, like that of the petitioner in Vartelas II, pre‐

dated IIRIRA and thus he should not have been forced to formally seek 

admission to the United States or been placed in removal proceedings after his 

brief 2007 vacation. In other words, he claimed that he was entitled to avail 

himself of the Fleuti doctrine, as the petitioner was able to do in Vartelas. 

      The BIA denied Centurion’s motion to reopen and dismissed his motion to 

stay as moot. The BIA concluded that the anti‐retroactivity holding of Vartelas II 

did not apply to Centurion’s case because, although he committed his drug 

offense prior to IIRIRA’s passage, the offense was not finally adjudicated until 

more than a decade after IIRIRA’s passage. In reaching this conclusion, the BIA 



                                           8 
relied on a footnote in Vartelas II which states that § 1101(a)(13)(C)(v) “appears to 

advert to a lawful permanent resident who has been convicted of an offense 

under § 1182(a)(2) (or admits to one).” Id. at 275 n.11. Centurion filed the present 

petition for review of the BIA’s denial of his motion to reopen. 

                                    DISCUSSION 

       The question presented by Centurion’s petition is whether the Supreme 

Court’s holding in Vartelas II that a lawful permanent resident with a conviction 

pre‐dating IIRIRA need not formally seek admission after a brief trip abroad 

applies when a lawful permanent resident’s criminal conduct occurred prior to 

IIRIRA’s passage but the offense was not finally adjudicated until after IIRIRA’s 

passage. Before proceeding to this question, we note the limitations of our 

jurisdiction. 

       First, when reviewing a final order of removal against an alien who is 

inadmissible because of a drug offense, we have jurisdiction to review only 

constitutional claims and questions of law. 8 U.S.C. § 1252(a)(2)(C), (D). 

       Second, Centurion’s motion to reopen his removal proceedings was 

untimely because it was filed more than ninety days after the issuance of his final 

administrative order of removal. See 8 U.S.C. §§ 1101(a)(47)(B), 1229a(c)(7)(C)(i). 



                                          9 
The motion’s untimeliness was not excused by any regulatory exception. See 8 

C.F.R. § 1003.2(c)(3). In such circumstances, Centurion’s “motion to reopen could 

only be considered upon exercise of the [BIA]’s sua sponte authority.” Mahmood v. 

Holder, 570 F.3d 466, 469 (2d Cir. 2009). We do not have jurisdiction to review the 

BIA’s “entirely discretionary” refusal to reopen a case sua sponte. Ali v. Gonzales, 

448 F.3d 515, 518 (2d Cir. 2006) (per curiam). However, we do have jurisdiction to 

address the narrow question of whether the BIA “misperceived the legal 

background and thought, incorrectly, that a reopening would necessarily fail.” 

Mahmood, 570 F.3d at 469. In denying Centurion’s motion to reopen, the BIA set 

out its understanding that “[f]or Vartelas [II] to apply to an alien’s case, . . . not 

just the offense, but also the plea and conviction must be pre‐IIRIRA.” Cert. 

Admin. Record 4. Under this interpretation of Vartelas II, Centurion’s motion to 

reopen would necessarily fail. Therefore, we have jurisdiction to review whether 

the BIA’s understanding of Vartelas II was correct.2 




2 However, we emphasize that, on remand, the BIA could choose not to exercise its sua 
sponte authority to reopen Centurion’s removal proceedings, regardless of the correct 
meaning of Vartelas II. See Mahmood, 570 F.3d at 471. Such a decision would not be 
subject to our review. Id. 
                                           10 
      Because the correct interpretation of Vartelas II is a question of law, we 

review it de novo. See Chambers v. Office of Chief Counsel, 494 F.3d 274, 277 (2d Cir. 

2007). 

                                           I. 

      We begin with the presumption against retroactive legislation. “The 

principle that the legal effect of conduct should ordinarily be assessed under the 

law that existed when the conduct took place has timeless and universal human 

appeal.” Kaiser Aluminum & Chem. Corp. v. Bonjorno, 494 U.S. 827, 855 (1990). 

“Elementary considerations of fairness dictate that individuals should have an 

opportunity to know what the law is and to conform their conduct accordingly; 

settled expectations should not be lightly disrupted.” Landgraf, 511 U.S. at 265. 

      In Landgraf, the Supreme Court set out a two‐step framework for 

determining when the presumption against retroactive legislation bars 

application of a statute. See id. at 280. The first step is to determine whether 

Congress expressly provided that a statute should apply retroactively. Id. We 

need not dwell on this first step because the Vartelas II Court held that “Congress 

did not expressly prescribe the temporal reach of . . . 8 U.S.C. § 1101(a)(13).” 566 

U.S. at 267. Proceeding to the second step of the Landgraf framework, “[t]he 



                                          11 
essential inquiry . . . is ‘whether the new provision attaches new legal 

consequences to events completed before its enactment.’” Id. at 273 (quoting 

Landgraf, 511 U.S. at 270). To conduct this inquiry, courts engage in a “process of 

judgment concerning the nature and extent of the change in the law and the 

degree of connection between the operation of the new rule and a relevant past 

event.” Landgraf, 511 U.S. at 270. In this process, “familiar considerations of fair 

notice, reasonable reliance, and settled expectations offer sound guidance.” Id. 

      We do not write on a blank slate because the Supreme Court concluded in 

Vartelas II that 8 U.S.C. § 1101(a)(13)(C)(v) does not apply to an alien convicted of 

a relevant crime before IIRIRA’s enactment. It is clear that § 1101(a)(13)(C)(v) 

“attaches new legal consequences to events completed before its enactment.” 

Vartelas II, 566 U.S. at 273 (quoting Landgraf, 511 U.S. at 270). The question now at 

hand is when these new consequences attach. Do they attach when an alien 

engages in criminal conduct or only once the offense has been adjudicated? 

      To answer this question, we must construe § 1101(a)(13)(C)(v). “Statutory 

construction begins with the plain text and, if that text is unambiguous, it usually 

ends there as well.” United States v. Razmilovic, 419 F.3d 134, 136 (2d Cir. 2005). 

Section 1101(a)(13)(C)(v) states that “[a]n alien lawfully admitted for permanent 



                                          12 
residence in the United States shall not be regarded as seeking an admission into 

the United States for purposes of the immigration laws unless the alien . . . has 

committed an offense identified in section 1182(a)(2) of this title.” We discern no 

ambiguity in this provision. The plain text of § 1101(a)(13)(C)(v) requires a lawful 

permanent resident to seek formal admission if he “has committed” an offense. 

Id. The legal consequences of § 1101(a)(13)(C)(v) attach at the time of an alien’s 

criminal conduct. To test and ensure the soundness of our conclusion that a 

statutory provision is unambiguous, it is prudent to examine those words in the 

context of the larger statutory structure and related statutory provisions. 

      Our interpretation of § 1101(a)(13)(C)(v) is consistent with our long‐

standing interpretation of a related statutory provision. Under 8 U.S.C. 

§ 1229b(a), the Attorney General may cancel the removal of aliens who satisfy 

certain conditions, including that they have resided in the United States 

continuously for seven years. However, such a “period of continuous residence 

. . . in the United States shall be deemed to end . . . when the alien has committed 

an offense referred to in section 1182(a)(2) of this title that renders the alien 

inadmissible to the United States.” 8 U.S.C. § 1229b(d)(1). This is known as the 

“stop‐time rule.” We have repeatedly held that “the date of the commission of 



                                           13 
the offense[,]” not the date of conviction, triggers the stop‐time rule. Baraket v. 

Holder, 632 F.3d 56, 60 (2d Cir. 2011) (per curiam); see Martinez v. INS, 523 F.3d 

365, 369 (2d Cir. 2008); Reid v. Gonzales, 478 F.3d 510, 512 (2d Cir. 2007) (per 

curiam); Tablie v. Gonzalez, 471 F.3d 60, 62 (2d Cir. 2006). The holdings of these 

cases rest on the language of § 1229b(d)(1), specifically the “natural meaning,” 

Baraket, 632 F.3d at 60, of the phrase “when the alien has committed an offense,” 8 

U.S.C. § 1229b(d)(1) (emphasis added). The relevant language in 

§§ 1101(a)(13)(C)(v) and 1229b(d)(1) is identical, and we see no reason to deviate 

from our past interpretation of it here. 

      We also note that in various statutory provisions, including § 1229b, 

Congress has expressly required an alien to have been convicted of an offense for 

specific consequences to attach. For example, under 8 U.S.C. § 1229b(a)(3), “[t]he 

Attorney General may cancel removal in the case of an alien who is inadmissible 

or deportable from the United States if the alien . . . has not been convicted of any 

aggravated felony.” (emphasis added); see also id. § 1229b(b)(1)(C) (“The Attorney 

General may cancel removal of, and adjust to the status of an alien lawfully 

admitted for permanent residence, an alien who is inadmissible or deportable 

from the United States if the alien . . .  has not been convicted of an offense under 



                                            14 
[certain sections] of this title . . . .” (emphasis added)); id. § 1182(h) (“No waiver 

shall be provided under this subsection in the case of an alien who has been 

convicted of (or who has admitted committing acts that constitute) murder or 

criminal acts involving torture, or an attempt or conspiracy to commit murder or 

a criminal act involving torture.” (emphasis added)). These provisions 

demonstrate that when Congress intends legal consequences to attach only at the 

time of adjudication of a crime, Congress will use language to specifically 

communicate that timing. 

      The government’s arguments against the plain text of § 1101(a)(13)(C)(v) 

fall short. First, the government points out that, although the text of 

§ 1101(a)(13)(C)(v) does not specifically mention convictions, the text of 8 U.S.C. 

§ 1182(a)(2), to which § 1101(a)(13)(C)(v) refers, does. 8 U.S.C. § 1182(a)(2)(A)(i) 

states in relevant part that “any alien convicted of, or who admits having 

committed, or who admits committing acts which constitute the essential 

elements of . . . a violation of . . . any law or regulation of a State, the United 

States, or a foreign country relating to a controlled substance . . . is inadmissible.” 

Although § 1182(a) does expressly attach legal consequences to a conviction or 

admission rather than the commission of a crime, the government’s argument 



                                           15 
overlooks the role of § 1182(a) in § 1101(a)(13)(C)(v). Section 1101(a)(13)(C)(v) 

forces a lawful permanent resident to seek admission when he “has committed 

an offense identified in section 1182(a)(2) of this title.” 8 U.S.C. § 1101(a)(13)(C)(v) 

(emphasis added). The sole purpose of § 1182(a) in § 1101(a)(13)(C)(v) is to 

identify a category of crimes, including drug offenses, the commission of which 

triggers certain legal consequences. The mention of convictions in § 1182(a) does 

not bear directly on § 1182(a)’s identification of crimes and so sheds little light on 

the question at hand. 

      Second, the government argues that we must defer to the BIA’s reading of 

§ 1101(a)(13)(C)(v). It is true that “the BIAʹs interpretations of ambiguous 

provisions of the INA are owed substantial deference unless ‘arbitrary, 

capricious, or manifestly contrary to the statute.’” Mardones v. McElroy, 197 F.3d 

619, 624 (2d Cir. 1999) (quoting Chevron, U.S.A, Inc. v. Nat. Resources Def. Council, 

Inc., 467 U.S. 837, 844 (1984)). However, “[i]f the intent of Congress is clear, that 

is the end of the matter; for the court, as well as the agency, must give effect to 

the unambiguously expressed intent of Congress.” Chevron, 467 U.S. at 842–43. 

Section 1101(a)(13)(C)(v) is not ambiguous. It states clearly that lawful 

permanent residents must submit to admission proceedings if they have 



                                           16 
“committed an offense identified in section 1182(a)(2) of this title.” 8 U.S.C. 

§ 1101(a)(13)(C)(v). We do not owe the BIA any deference in the interpretation of 

this unambiguous language. 

       Third, the government argues that, despite what the plain text of 

§ 1101(a)(13)(C)(v) might say, in practice the consequences of § 1101(a)(13)(C)(v) 

will only attach upon an alien’s conviction of a crime. Specifically, the 

government observes that an official at the border will ordinarily have no way of 

knowing whether a lawful permanent resident has committed a crime unless he 

has been convicted of one. As the Supreme Court memorably put it: “Ordinarily, 

to determine whether there is clear and convincing evidence that an alien has 

committed a qualifying crime, the immigration officer at the border would check 

the alien’s records for a conviction. He would not call into session a piepowder 

court to entertain a plea or conduct a trial.” Vartelas II, 566 U.S. at 275 (footnote 

omitted).3 We do not doubt the wisdom of this insight into the practical 

application of § 1101(a)(13)(C)(v). However, regardless of the difficulties inherent 

in applying a statute as written, we are bound by its text. See United States v. 

3 “Piepowder (‘dusty feet’) courts were temporary mercantile courts held at trade fairs 
in Medieval Europe; local merchants and guild members would assemble to hear 
commercial disputes. These courts provided fast and informal resolution of trade 
conflicts, settling cases while the merchants’ feet were still dusty.” Vartelas II, 566 U.S. at 
275 n.12 (internal quotation marks omitted).
                                              17 
Messina, 806 F.3d 55, 67 (2d Cir. 2015) (“[W]e first consider whether the language 

at issue has a plain and unambiguous meaning with regard to the particular 

dispute in the case. If it does, that meaning controls without need for further 

inquiry.” (internal quotation marks and citation omitted)). Accordingly, for 

purposes of the retroactivity analysis in this case, the legal consequences of a 

lawful permanent resident’s commission of a drug offense attach at the time of 

commission, even if, in practice, those consequences may not be enforceable in 

any meaningful way until after the lawful permanent resident is convicted of the 

crime. 

      Because § 1101(a)(13)(C)(v) attaches legal consequences to the commission 

of drug offenses and Centurion committed his Texas drug offense in 1990, six 

years prior to IIRIRA’s passage, § 1101(a)(13)(C)(v) “attache[d] new legal 

consequences to events completed before its enactment.’” Vartelas II, 566 U.S. at 

273 (quoting Landgraf, 511 U.S. at 270). Therefore, § 1101(a)(13)(C)(v) cannot be 

applied to Centurion without violating the presumption against retroactive 

legislation. This means that the Fleuti doctrine should apply to Centurion’s five‐

day vacation to the Dominican Republic in 2007. See id. at 275. 

 



                                         18 
                                          II. 

      The government also raises a series of arguments that past decisions of the 

Supreme Court and of this Court require us to deny Centurion’s petition. With 

respect to the Supreme Court, the government claims that we are bound by 

Vartelas II to deny Centurion’s petition. The government understands Vartelas II 

to hold that the Fleuti doctrine does not apply if a lawful permanent resident 

merely committed but was not convicted of a relevant crime prior to IIRIRA’s 

enactment. Vartelas II contains no such holding. As we explained in Centurion I, 

“Vartelas [II] did not turn on a distinction between the date of the offense and the 

date of conviction: the Supreme Court had no occasion to consider the issue in 

that case because both events, offense and conviction, took place pre‐IIRIRA.” 

755 F.3d at 123. The petitioner in Vartelas II had been convicted of conspiracy to 

make a counterfeit security in 1994, two years prior to IIRIRA’s passage. Vartelas 

II, 566 U.S. at 260. Therefore, to the extent the Vartelas II Court discussed in 

passing in a footnote whether the date of commission or conviction of a crime 

triggered its retroactivity analysis, we think this discussion was meant to alert us 

to some of the interpretive and practical challenges posed by § 1101(a)(13)(C)(v), 

but not to definitively resolve them. 



                                          19 
      The government also claims that our own past decisions foreclose 

Centurion’s present petition. However, the decisions on which the government 

relies, Centurion I and Domond v. INS, 244 F.3d 81 (2d Cir. 2001), concerned 

AEDPA and IIRIRA’s limitation and elimination of § 212(c) relief, not IIRIRA’s 

elimination of the Fleuti doctrine. Crucially, in the § 212(c) context, “[i]t [was] the 

conviction, not the underlying criminal act, that trigger[ed] the disqualification 

from § 212(c) relief.” Domond, 244 F.3d at 85–86 (quoting St. Cyr v. INS, 229 F.3d 

406, 418 (2d Cir. 2000)) (internal quotation marks omitted). In the present context, 

the underlying criminal act triggers the necessity of applying for readmission 

into the United States. As such, Centurion I and Domond do not control the 

present case. 

      To fully explain the limited relevance of Centurion I and Domond to our 

present decision, it is necessary to chart the trajectory of judicial decisions 

following the passage of AEDPA and IIRIRA. AEDPA barred aliens who had 

committed certain crimes from receiving relief under § 212(c), and IIRIRA then 

repealed § 212(c) altogether. See AEDPA, Pub. L. No. 104‐132, § 440(d), 110 Stat. 

1214, 1277; IIRIRA, Pub. L. No. 104‐208, § 304(b), 110 Stat. 3009, 3009‐597. In INS 

v. St. Cyr, 533 U.S. 289 (2001), the Supreme Court held that AEDPA and IIRIRA’s 



                                          20 
limitation and elimination of § 212(c) relief did not apply to aliens convicted of 

relevant crimes before the passage of AEDPA and IIRIRA. Id. at 326. In other 

words, such persons could still make use of § 212(c). In Domond, this Court 

clarified that AEDPA’s limitations on § 212(c) relief did apply if an alien only 

committed the relevant offense before AEDPA’s passage, but was convicted of 

the offense after AEDPA’s passage. 244 F.3d at 85–86. 

      Because Domond barred Centurion from seeking § 212(c) relief, Centurion 

argued on his prior appeal that Domond did not survive the Supreme Court’s 

decision in Vartelas II. In Centurion I, this Court held that Domond survived 

Vartelas II because Vartelas II did not address whether the date of commission or 

the date of conviction of a crime was the key date for retroactivity purposes. 

Centurion I, 755 F.3d at 123. Centurion I does not directly control the outcome of 

this case because Centurion I concerned the retroactivity of the elimination of 

§ 212(c) relief, not the retroactivity of § 1101(a)(13)(C)(v). In addition, the 

reasoning of Centurion I is not applicable here because Centurion I did not decide 

the retroactivity issue as a matter of first impression. Centurion I focused on 

whether Vartelas II had sub silentio overruled a binding Second Circuit precedent, 

Domond, rather than on the underlying question of the crucial date for a 



                                           21 
retroactivity analysis. There is no controlling precedent analogous to Domond 

that resolves the retroactivity issue with respect to § 1101(a)(13)(C)(v), as 

opposed to the repeal of § 212(c). 

      Although Centurion I is of only minimal relevance to our present decision, 

the reasoning of Domond is applicable. However, Domond’s insights play out 

differently in the § 1101(a)(13)(C)(v) context than in the § 212(c) context. 

Specifically, our holding in Domond that the date of conviction was the key date 

for retroactivity purposes in the § 212(c) context rested on three key points. Each 

cuts the other way in the present context. First and most importantly, in Domond, 

we observed that “[i]t is the conviction, not the underlying criminal act, that 

triggers the disqualification from § 212(c) relief.” 244 F.3d at 85–86 (quoting St. 

Cyr, 229 F.3d at 418) (internal quotation marks omitted). By contrast, in the 

present case, the plain language of § 1101(a)(13)(C)(v) attaches consequences 

when a lawful permanent resident “has committed an offense.” 

      Second, in Domond, we stated that “waivers available from [§] 212(c) 

hearings were purely discretionary. Therefore, loss of the [§] 212(c) hearings, 

while clearly a hardship, does not impose a new legal consequence on 

[petitioner’s] pre‐AEDPA conduct.” 244 F.3d at 86. Unlike the loss of purely 



                                          22 
discretionary § 212(c) relief, § 1101(a)(13)(C)(v) imposes definite new legal 

consequences, not attenuated hardships, on lawful permanent residents. Without 

§ 1101(a)(13)(C)(v) a lawful permanent resident who has committed certain 

crimes would “not be regarded as seeking an admission into the United States 

for purposes of the immigration laws” upon reentry, but under 

§ 1101(a)(13)(C)(v) the same lawful permanent resident is regarded as seeking 

admission to the United States (and is deemed inadmissible under 8 U.S.C. 

§ 1182(a)(2)). 8 U.S.C. § 1101(a)(13)(C). 

      Third, in Domond, we concluded that any reliance interests were minimal: 

“‘[i]t would border on the absurd to argue’ that [petitioner] would have decided 

not to commit a crime if he had known that he not only could be imprisoned, but 

also could face deportation without the availability of a discretionary waiver of 

deportation.” 244 F.3d at 86 (first alteration in original) (quoting St. Cyr., 229 F.3d 

at 418). We reiterated this view in our opinion in Vartelas I, 620 F.3d at 120 

(quoting St. Cyr., 229 F.3d at 418) (citing Domond, 244 F.3d at 86). However, in its 

opinion in Vartelas II, the Supreme Court specifically overturned our assessment 

of the likelihood of an alien’s reliance on immigration law when choosing to 

commit a crime. See 566 U.S. at 272–75. The Vartelas II Court stated that the 



                                             23 
Vartelas II petitioner “likely relied on [pre‐IIRIRA] immigration law.” Id. at 273. 

Moreover, the Court explained that reliance interests were not “essential to the 

application of the retroactivity principle.” Id. at 275. To the extent that reliance 

interests are relevant, Centurion is similarly situated to the petitioner in Vartelas 

II: he might have been deterred from committing his crime had he known his 

conduct would bar him from leaving the United States for a brief trip. 

      Because each of the three bases of the Domond decision weigh in 

Centurion’s favor in the present context, we reach the opposite conclusion from 

Domond: § 1101(a)(13)(C)(v) does not apply retroactively as of the date of 

commission of a drug offense. 

                                    CONCLUSION 

      For the foregoing reasons, we GRANT the petition for review, VACATE 

the BIA’s January 27, 2015 order, and REMAND the case to the BIA for further 

proceedings consistent with this opinion. 




                                          24